全国高校サッカー選手権大会（2008-09） 試合日程
試合日時は変更の可能性があります。
| 12月30日 | 13:10 | 鹿島学園（茨城） | 1-1 | 一条（奈良） |
| 12月31日 | 12:05 | 前橋育英（群馬） | 2-0 | 京都橘（京都） |
| 12月31日 | 12:05 | 東海学園（愛知） | 0-7 | 佐賀東（佐賀） |
| 12月31日 | 12:05 | 丸岡（福井） | 1-2 | 長崎日大（長崎） |
| 12月31日 | 12:05 | 青森山田（青森） | 3-4 | 鹿児島城西（鹿児島） |
| 12月31日 | 14:10 | 武蔵工大第二（長野） | 1-1 | 高知（高知） |
| 12月31日 | 14:10 | 秋田商業（秋田） | 1-2 | 那覇西（沖縄） |
| 12月31日 | 14:10 | 北海（北海道） | 1-2 | 近大和歌山（和歌山） |
| 12月31日 | 14:10 | 不来方（岩手） | 0-5 | 大阪桐蔭（大阪） |
| 12月31日 | 12:05 | 富岡（福島） | 0-2 | 日章学園（宮崎） |
| 12月31日 | 12:05 | 帝京（東京A） | 0-0 | 広島皆実（広島） |
| 12月31日 | 12:05 | 岐阜工業（岐阜） | 0-1 | 野洲（滋賀） |
| 12月31日 | 12:05 | 桐光学園（神奈川） | 0-2 | 立正大淞南（島根） |
| 12月31日 | 14:10 | 富山第一（富山） | 0-1 | 筑陽学園（福岡） |
| 12月31日 | 14:10 | 韮崎（山梨） | 3-4 | 徳島商業（徳島） |
| 12月31日 | 14:10 | 北越（新潟） | 0-3 | 大津（熊本） |
| 1月2日 | 12:05 | 市立船橋（千葉） | 1-2 | 香川西（香川） |
| 1月2日 | 12:05 | 國學院久我山（東京B） | 7-1 | 松山北（愛媛） |
| 1月2日 | 12:05 | 市立浦和（埼玉） | 0-0 | 滝川第二（兵庫） |
| 1月2日 | 12:05 | 宇都宮白楊（栃木） | 1-1 | 西京（山口） |
| 1月2日 | 12:05 | 日章学園（宮崎） | 0-3 | 筑陽学園（福岡） |
| 1月2日 | 12:05 | 広島皆実（広島） | 2-1 | 徳島商業（徳島） |
| 1月2日 | 12:05 | 鹿島学園（茨城） | 3-2 | 野洲（滋賀） |
| 1月2日 | 12:05 | 大津（熊本） | 4-1 | 立正大淞南（島根） |
| 1月2日 | 14:10 | 四日市中央工（三重） | 2-0 | 山形中央（山形） |
| 1月2日 | 14:10 | 星稜（石川） | 2-4 | 作陽（岡山） |
| 1月2日 | 14:10 | 東北（宮城） | 0-0 | 情報科学（大分） |
| 1月2日 | 14:10 | 境（鳥取） | 0-4 | 藤枝東（静岡） |
| 1月2日 | 14:10 | 前橋育英（群馬） | 3-0 | 武蔵工大第二（長野） |
| 1月2日 | 14:10 | 那覇西（沖縄） | 0-0 | 佐賀東（佐賀） |
| 1月2日 | 14:10 | 長崎日大（長崎） | 0-1 | 近大和歌山（和歌山） |
| 1月2日 | 14:10 | 鹿児島城西（鹿児島） | 5-2 | 大阪桐蔭（大阪） |
| 1月3日 | 12:05 | 香川西（香川） | 0-1 | 前橋育英（群馬） |
| 1月3日 | 12:05 | 那覇西（沖縄） | 1-7 | 國學院久我山（東京B） |
| 1月3日 | 12:05 | 滝川第二（兵庫） | 3-0 | 近大和歌山（和歌山） |
| 1月3日 | 12:05 | 情報科学（大分） | 1-3 | 鹿島学園（茨城） |
| 1月3日 | 14:10 | 鹿児島城西（鹿児島） | 7-1 | 宇都宮白楊（栃木） |
| 1月3日 | 14:10 | 四日市中央工（三重） | 0-0 | 筑陽学園（福岡） |
| 1月3日 | 14:10 | 広島皆実（広島） | 1-0 | 作陽（岡山） |
| 1月3日 | 14:10 | 大津（熊本） | 3-2 | 藤枝東（静岡） |
| 1月5日 | 12:05 | 前橋育英（群馬） | 1-0 | 國學院久我山（東京B） |
| 1月5日 | 12:05 | 鹿島学園（茨城） | 2-1 | 大津（熊本） |
| 1月5日 | 14:10 | 滝川第二（兵庫） | 2-6 | 鹿児島城西（鹿児島） |
| 1月5日 | 14:10 | 四日市中央工（三重） | 0-2 | 広島皆実（広島） |
| 1月10日 | 12:05 | 前橋育英（群馬） | 3-5 | 鹿児島城西（鹿児島） |
| 1月10日 | 14:25 | 広島皆実（広島） | 1-0 | 鹿島学園（茨城） |
| 1月12日 | 14:05 | 鹿児島城西（鹿児島） | 2-3 | 広島皆実（広島） |